Триметиламін
| Триметиламін[1] | |
|---|---|
 Скелетна формула триметиламіну з усіма неявними (прихованими) атомами водню. | |
 Кулестержнева модель триметиламіну |
 Масштабна об'ємна модель триметиламіну |
| Інші назви | (Триметил)амін (Назва «триметиламін» є застарілою).[2] |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 75-50-3 |
| PubChem | 1146 |
| Номер EINECS | 200-875-0 |
| KEGG | C00565 |
| ChEBI | 18139 |
| RTECS | PA0350000 |
| SMILES | CN(C)C |
| InChI |
InChI=1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3  |
| Номер Бельштейна | 956566 |
| Номер Ґмеліна |
1309 |
| 3DMet | B00133 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C3H9N |
| Молярна маса | 59,11 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Безбарвний газ |
| Запах | Рибний, аміачний |
| Густина | 670 кг/м3 (при 0 °C) 627,0 кг/м3 (при 25 °C) |
| Розчинність (вода) | Змішується |
| Тиск насиченої пари | 188,7 кПа (при 20 °C)[3] |
| Основність (pKb) | 4,19 |
| Дипольний момент | 0,612 D |
| Термохімія | |
| Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 |
−24,5 до −23,0 кДж/моль |
| Небезпеки | |
| ГДК (США) | не встановлено[4] |
| ЛД50 | 500 мг/кг (перорально, щури) |
| УГС піктограми |    |
| УГС формулювання небезпек | 220, 315, 318, 332, 335 |
| УГС запобіжних заходів | 210, 261, 280, 305+351+338 |
| NFPA 704 |
 4
2
0
|
| Вибухові границі | 2–11,6% |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Триметиламін — органічна сполука з формулою N(CH3)3. Він є триметильованим похідним амоніаку. Триметиламін широко використовується в промисловості.[5][6] У високих концентраціях він має запах, подібний до амоніаку, і при контакті може викликати некроз слизових оболонок.[7] У низьких концентраціях він має «рибний» запах — саме той, що асоціюється з гнилою рибою.
Триметиламін — це безбарвний, гігроскопічний і вогненебезпечний третинний амін. За кімнатної температури він є газом, проте зазвичай продається у вигляді 40% водного розчину. Також він постачається у балонах під тиском.
Триметиламін протонується з утворенням катіона триметиламонію. Триметиламін є хорошим нуклеофілом, і саме ця здатність лежить в основі більшості сфер його застосування. Триметиламін є основою Льюїса, яка утворює аддукти з різними кислотами Льюїса.[8]
Триметиламін отримують шляхом реакції амоніаку з метанолом із використанням каталізатора:[5]
- 3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O
У ході цієї реакції також утворюються інші метиламіни: диметиламін (CH3)2NH та метиламін CH3NH2.
Хлорид триметиламонію отримують шляхом реакції хлориду амонію з параформальдегідом:[9]
- 9 (CH2=O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N•HCl + 3n H2O + 3n CO2
У природі триметиламін утворюється кількома шляхами. Добре вивченими є процеси деградації холіну та карнітину.[10]
Триметиламін використовується в синтезі холіну, тетраметиламоній гідроксиду, регуляторів росту рослин, гербіцидів, сильноосновних аніонообмінних смол, вирівнювачів для фарбування та низки основних барвників.[5][6] Газові сенсори для перевірки свіжості риби працюють шляхом детектування триметиламіну.
В організмі людини вживання певної рослинної та тваринної їжі (наприклад, червоного м'яса, яєчних жовтків), що містить лецитин, холін та L-карнітин, забезпечує певну мікробіоту кишківника субстратом для синтезу триметиламіну, який потім всмоктується в кровотік.[11][12] Високий рівень триметиламіну в організмі пов’язаний з розвитком триметиламінурії, або «синдрому рибного запаху», спричиненого генетичним дефектом ферменту, що розщеплює триметиламін, або прийомом великих доз добавок, що містять холін чи L-карнітин.[11][12] Триметиламін метаболізується в печінці до триметиламіноксиду. Наразі триметиламіноксид досліджується як потенційна проатерогенна речовина, що може прискорювати розвиток атеросклерозу в людей, які вживають продукти з високим вмістом попередників триметиламіну.[12] Триметиламін також є причиною запаху при деяких інфекціях людини, причиною неприємного запаху з рота та бактеріального вагінозу.
Триметиламін є повним агоністом людського рецептора TAAR5[13][14][15] — рецептора, пов'язаного зі слідовими амінами, який експресується в нюховому епітелії та функціонує як нюховий рецептор для третинних амінів.[15][16] Ймовірно, у сприйнятті запаху триметиламіну людиною задіяні також один або декілька додаткових нюхових рецепторів.[16]
Гострі та хронічні токсичні ефекти триметиламіну згадувалися в медичній літературі ще в XIX столітті. Триметиламін викликає подразнення очей та шкіри; також припускають, що він є уремічним токсином.[17] У пацієнтів триметиламін викликав біль у шлунку, блювання, діарею, сльозотечу, посіріння шкіри та збудження.[18] Окрім цього, повідомлялося про репродуктивну токсичність та токсичний вплив на розвиток плода.[7] Деякі експериментальні дослідження вказують на те, що триметиламін може бути залучений до етіології серцево-судинних захворювань.[19][20]
Для захисту працівників розроблено рекомендації щодо гранично допустимих рівнів впливу речовини; зокрема, відповідний документ було видано Науковим комітетом з граничних рівнів професійного впливу Комісії Європейського Союзу.[21]
Триметиламінурія — це аутосомно-рецесивний генетичний розлад, пов'язаний із дефектом функціонування або експресії флавінвмісної монооксигенази 3 (FMO3). Це призводить до порушення метаболізму триметиламіну. У людей із триметиламінурією після вживання продуктів, багатих на холін, з'являється характерний рибний запах (запах триметиламіну) у поті, сечі та подиху. Стан, подібний до триметиламінурії, також спостерігався у курей певної породи — род-айленд червоний. Вони несуть яйця з рибним запахом, особливо після вживання корму з високим вмістом ріпаку.[22][23]
Перше власне сновидіння, яке Зигмунд Фрейд намагався детально проаналізувати під час розробки своїх теорій інтерпретації снів (ін'єкція Ірмі), стосувалося пацієнтки Фрейда, якій уві сні зробили ін'єкцію триметиламіну. У цьому сні хімічна формула речовини, надрукована жирними літерами на етикетці пляшки, буквально «вискочила» перед очима Фрейда.[24]
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 9625.
- ↑ IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division (2013). Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (ред.). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (англ.). IUPAC–RSC. с. P-62.2.2.1. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ Swift, Elijah; Hochanadel, Helen Phillips (Травень 1945). The Vapor Pressure of Trimethylamine from 0 to 40°. Journal of the American Chemical Society. 67 (5): 880—881. Bibcode:1945JAChS..67..880S. doi:10.1021/ja01221a508.
- ↑ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0636. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
- 1 2 3 Van Gysel, August B.; Musin, Willy (2000). Methylamines. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a16_535. ISBN 3527306730.
- 1 2 Ashford, Robert D. (2011). Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (вид. 3rd). Wavelength. с. 9362. ISBN 978-0-9522674-3-0.
- 1 2 Trimethylamine [MAK Value Documentation, 1983], The MAK-Collection for Occupational Health and Safety, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 27 жовтня 2014, с. 1—9, doi:10.1002/3527600418.mb7550e0914, ISBN 978-3-527-60041-0
- ↑ Cramer, R. E.; Bopp, T. T. (1977). Graphical display of the enthalpies of adduct formation for Lewis acids and bases. Journal of Chemical Education. 54: 612—613. doi:10.1021/ed054p612.
- ↑ Adams, Roger; Marvel, C. S. (1921). Trimethylamine Hydrochloride. Organic Syntheses. 1: 79. doi:10.15227/orgsyn.001.0079.
- ↑ Craciun, Smaranda; Balskus, Emily P. (2012). Microbial conversion of choline to trimethylamine requires a glycyl radical enzyme. Proceedings of the National Academy of Sciences. 109 (52): 21307—21312. Bibcode:2012PNAS..10921307C. doi:10.1073/pnas.1215689109. PMC 3535645. PMID 23151509.
- 1 2 Falony G, Vieira-Silva S, Raes J (2015). Microbiology Meets Big Data: The Case of Gut Microbiota-Derived Trimethylamine. Annu. Rev. Microbiol. 69: 305—321. doi:10.1146/annurev-micro-091014-104422. PMID 26274026.
we review literature on trimethylamine (TMA), a microbiota-generated metabolite linked to atherosclerosis development.
- 1 2 3 Gaci N, Borrel G, Tottey W, O'Toole PW, Brugère JF (Листопад 2014). Archaea and the human gut: new beginning of an old story. World J. Gastroenterol. 20 (43): 16062—16078. doi:10.3748/wjg.v20.i43.16062. PMC 4239492. PMID 25473158.
Trimethylamine is exclusively a microbiota-derived product of nutrients (lecithin, choline, TMAO, L-carnitine) from normal diet, from which seems originate two diseases, trimethylaminuria (or Fish-Odor Syndrome) and cardiovascular disease through the proatherogenic property of its oxidized liver-derived form.
- ↑ Wallrabenstein I, Kuklan J, Weber L, Zborala S, Werner M, Altmüller J, Becker C, Schmidt A, Hatt H, Hummel T, Gisselmann G (2013). Human trace amine-associated receptor TAAR5 can be activated by trimethylamine. PLOS ONE. 8 (2) e54950. Bibcode:2013PLoSO...854950W. doi:10.1371/journal.pone.0054950. PMC 3564852. PMID 23393561.
- ↑ Zhang J, Pacifico R, Cawley D, Feinstein P, Bozza T (Лютий 2013). Ultrasensitive detection of amines by a trace amine-associated receptor. J. Neurosci. 33 (7): 3228—39. doi:10.1523/JNEUROSCI.4299-12.2013. PMC 3711460. PMID 23407976.
- 1 2 Zhang LS, Davies SS (Квітень 2016). Microbial metabolism of dietary components to bioactive metabolites. Genome Med. 8 (1) 46. doi:10.1186/s13073-016-0296-x. PMC 4840492. PMID 27102537.
- 1 2 Liberles SD (Жовтень 2015). Trace amine-associated receptors: ligands, neural circuits, and behaviors. Curr. Opin. Neurobiol. 34: 1—7. doi:10.1016/j.conb.2015.01.001. PMC 4508243. PMID 25616211.
- ↑ Wills, M. R.; Savory, J. (1981). Biochemistry of renal failure. Annals of Clinical and Laboratory Science. 11 (4): 292—9. PMID 7023344.
- ↑ Gifte und Vergiftungen. Vierte Ausgabe des Lehrbuches der Toxikologie. Von Prof. Louis Lewin. Mit 41 Figuren und einer farbigen Spektraltafel. Berlin 1929. Verlag von Georg Stilke. 1087 Seiten. Preis geh. 50,— Mark, geb. 55,— Mark. Archiv der Pharmazie. 267 (4): 322—323. 1929. doi:10.1002/ardp.19292670410. ISSN 0365-6233. S2CID 221459303.
- ↑ Jaworska, Kinga; Bielinska, Klaudia; Gawrys-Kopczynska, Marta; Ufnal, Marcin (27 серпня 2019). TMA (trimethylamine), but not its oxide TMAO (trimethylamine-oxide), exerts hemodynamic effects - implications for interpretation of cardiovascular actions of gut microbiome. Cardiovascular Research. 115 (14): 1948—1949. doi:10.1093/cvr/cvz231. ISSN 0008-6363. PMID 31504256.
- ↑ Jaworska, Kinga; Hering, Dagmara; Mosieniak, Grażyna; Bielak-Zmijewska, Anna; Pilz, Marta; Konwerski, Michał; Gasecka, Aleksandra; Kapłon-Cieślicka, Agnieszka; Filipiak, Krzysztof (26 серпня 2019). TMA, A Forgotten Uremic Toxin, but Not TMAO, Is Involved in Cardiovascular Pathology. Toxins. 11 (9): 490. doi:10.3390/toxins11090490. ISSN 2072-6651. PMC 6784008. PMID 31454905.
- ↑ Directorate-General for Employment, Social Affairs and Inclusion (European Commission); Scientific Committee on Occupational Exposure Limits; Nielsen, G. D.; Pospischil, E.; Johanson, G.; Klein, C. L.; Papameletiou, D. (2017). SCOEL/REC/179 trimethylamine: recommendation from the Scientific Committee on Occupational Exposure Limits. LU: Publications Office of the European Union. doi:10.2767/440659. ISBN 978-92-79-66627-8. OCLC 1032584642.
- ↑ Pearson, Arthur W.; Butler, Edward J.; Curtis, R. Frank; Fenwick, G. Roger; Hobson-Frohock, Anthony; Land, Derek G. (1979). Effect of rapeseed meal on trimethylamine metabolism in the domestic fowl in relation to egg taint. Journal of the Science of Food and Agriculture. 30 (8): 799—804. Bibcode:1979JSFA...30..799P. doi:10.1002/jsfa.2740300809.
- ↑ Lichovníková, M.; Zeman, L.; Jandásek, J. (2008). The effect of feeding untreated rapeseed and iodine supplement on egg quality (PDF). Czech Journal of Animal Science. 53 (2): 77—82. doi:10.17221/330-CJAS. Процитовано 21 січня 2026.
- ↑ Sigmund Freud, Standard Ed., 4:116-119.