Trimetilamina
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 59,073 Da |
| Trobat en el tàxon | Gymnema sylvestris, Amorphophallus brachyphyllus, Conioselinum anthriscoides, Ligusticum chuanxiong, escheríchia coli, ésser humà, Maerua pseudopetalosa, Hippospongia communis, Butler's Garter Snake, Barqueta de Sant Pere, Ligusticum striatum, arç blanc, Crataegus oxyacantha, Lucensosergia lucens i Crataegus laevigata
|
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₃H₉N |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietats | |
| PKa | 9,76 (a valor desconegut) |
| Solubilitat | 48 g/100 g (aigua, 30 ℃) |
| Moment dipolar elèctric | 0,612 D |
| Punt de fusió | −117 ℃ −117,1 ℃ |
| Punt d'ebullició | 3 ℃ (a 760 Torr) 2,87 ℃ (a 101,325 kPa) |
| Moment dipolar elèctric | 0,612 D |
| Pressió de vapor | 1.454 mmHg (a 21 ℃) |
| Perill | |
| Límit inferior d'explosivitat | 2 % (V/V) |
| Límit superior d'explosivitat | 11,6 % (V/V) |
| Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 24 mg/m³ (10 h, cap valor) |
| Límit d'exposició a curt termini | 36 mg/m³ (cap valor) |
| Punt d'inflamabilitat | 20 °F |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
| Altres | |
| gas inflamable | |
La trimetilamina és un compost orgànic de fórmula N(CH₃)₃. És una amina terciària, imflamable i higroscòpica. En concentracions baixes presenta una forta olor de "peix", i en concentracions altes una olor similar a la de l'amoníac. A temperatura ambient (25 °C) és un gas i es comercialitza normalment en cilindres a pressió o en solució aquosa al 40%.
La trimetilamina és un producte de la descomposició d'animals i plantes. És la principal substància responsable de l'olor desagradable associada al peix descompost, a algunes infeccions i al mal alè. La trimetilamina és una base nitrogenada i pot ser protonada amb facilitat per formar el catió trimetilamoni. El clorur de trimetilamoni és un sòlid incolor i higroscòpic obtingut de la reacció amb l'àcid clorhídric. La trimetilamina és un bon nucleòfil, i això és la base de la majoria de les seves aplicacions.
Producció
[modifica]La trimetilamina es prepara per a la reacció de l'amoníac i el metanol amb un catalitzador:[1]
- 3 CH₃OH + NH₃ → (CH₃)₃N + 3 H₂O
Amb aquesta reacció també es produeixen altres metilamines, (CH₃)₂NH y CH₃NH₂.
També es pot preparar reaccionant clorur d'amoni i paraformaldehíd,[2] de acuerdo a la siguiente ecuación:
- 9 (CH₂=O)n + 2n NH₄Cl → 2n (CH₃)₃N•HCl + 3n H₂O + 3n CO₂↑
Aplicacions
[modifica]La trimetilamina es fa servir per la síntesi de la colina, hidròxid de tetrametilamoni, reguladors del creixement de plantes, resines d'intercanvi iònic fortament bàsiques i om agents en tenyit.
Trimetilaminúria
[modifica]La trimetilaminúria és un trastorn genètic quan l'organisme és incapaç de metabolitzar la trimetilamina adquirida amb els aliments.
Referències
[modifica]- ↑ A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16 535
- ↑ Roger Adams, B. K. Brown. "Trimethylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 75.
Enllaços externs
[modifica]