葡萄糖

甲型葡萄糖六元之環，依哈沃斯之法而繪

葡萄糖（英語Glucose，亦作Dextrose；德語Traubenzucker；法語舊稱sucre de raisin），單醣也，醣類之屬。其分子含碳六、氫十二、氧六，一摩爾之重，一百八十克有奇。西人或呼為葡萄之糖，或呼為血中之糖，或呼為玉黍之糖；名雖數易，所指則一。其分子之式曰：

$\mathrm {C_{6}H_{12}O_{6}}$

式中$\mathrm {C}$為碳，$\mathrm {H}$為氫，$\mathrm {O}$為氧，下標之數為其原子之數。

單醣之類，此為最常。卉木合二氧化碳與水，以成此糖，而自給其用；人獸食卉，析其澱粉，以取此糖。細胞呼吸，釋其所蘊之能；卉木有餘，積為澱粉之儲。近世生物之書，以為生細胞所用之能，幾盡出於此糖之鍵。其為生物之本，可謂重矣。

此糖之名，定於泰西；然溲甘之候，唐人醫書已載之。泰西自馬格拉夫取糖於葡萄之乾，九十餘年而後定其名，又五十餘年而後明其構。一九〇二年，德國費雪以糖學之功，膺諾貝爾化學獎；其後發酵之機、醣類之構、醣原之變，亦屢蒙此賞。名由葡萄而立，學因糖質而興，此其大略也。

溯源

中土醫家，早以甘味與消渴相繫。《黃帝內經·素問》奇病論，帝問口甘之病，岐伯對以脾癉，曰「此肥美之所發也，此人必數食甘美而多肥也，肥者令人內熱，甘者令人中滿，故其氣上溢，轉為消渴」。肥者生其內熱，甘者致其中滿；氣溢於上，乃轉消渴。此古醫論甘與渴之相因者也。

唐王燾撰《外臺秘要方》，卷十一錄近效祠部李郎中之論，曰「消渇者原其發動此則腎虚所致每發即小便至甜醫者多不知其疾所以古方論亦闕而不言」。李氏又引《洪範》「稼穡作甘」之文，以為人食之後，滋味皆甜，流於膀胱；腰腎既虛，則穀氣盡下為溲，故其甘味不變。同卷又引《古今録驗》，分消渴為三，其一曰「渇而飲水多小便數有脂似麩片甜者皆是消渇病也」。溲甘之候，著於唐人之書；腎虛之說，本於醫家之理。古人以穀氣下流釋其甘，與今之化學，其說殊途。

馬格拉夫之像，約一七七〇年所刻之版

泰西考糖，柏林學院之士馬格拉夫（A. S. Marggraf）嘗著論，求取真糖於本土草木。其文初以拉丁文撰，譯為法文，繫於學院一七四七年之史錄，刊於柏林。馬氏謂草木之味甘者，其根或含真糖，與蔗所出者無異；甘鹽之製，不必仰於產蔗之邦，本土亦能為之。篇末附論諸卉，謂葡萄乾以少水漬之，使之柔軟，然後搗之，所榨之汁，澄而濃之，可得一種之糖。草木之根，許以真糖之名；葡萄之乾，但言一種之糖。其所得之質，馬氏未詳言之。

沿革

杜馬之像，特呂什呂所攝之名片照，今藏巴黎卡納瓦萊博物館

法國化學家佩利戈（Péligot）撰《糖之本性與化學性質考》，上之科學院。院命泰納爾、蓋呂薩克、比奧、杜馬四人審之（Thénard、Gay-Lussac、Biot、Dumas），杜馬執筆為報，一八三八年刊於院之週報。其報開篇，謂化學家所稱之糖，皆能發酵；其能凝為固體者有二，曰蔗與甜菜之糖，曰葡萄與果實之糖。

前人或以葡萄之糖，與澱粉所化之糖、消渴溲中之糖、蜂蜜之糖，混為一物；比奧新驗，示其不可輕合，佩利戈乃親析之。析而比之，四者之組成與性質，悉皆相同，實為一物，杜馬遂議名之曰葡萄糖；其注謂字出希臘語，義為葡萄之漿、未酵之甘酒。葡萄之汁，澱粉之化；消渴之溲，蜂蜜之釀。四源同質，一名遂歸，葡萄糖之名，自此而著。

費雪之像，約一八九五年柏林維多利亞照相館所攝

德國化學家費雪（E. Fischer），一八八四年始治糖學，至一八九四年而大成。前此葡萄糖為醛之式，已有人指之；費雪以氧化之法、苯肼（phenylhydrazine）之用，證而定之。一八八八年，得甘露糖，以其成脎相同，明葡萄糖、果糖、甘露糖三者之相屬。一八九〇年，自甘油始，合成此三糖。一八九一年，費雪時在維爾茨堡大學，刊〈論葡萄糖及其異構之構型〉二篇於德國化學會之學報。自是至一八九四年，本范托夫、勒貝爾（van 't Hoff、Le Bel）一八七四年所倡不對稱碳原子之說，盡定諸已知之糖之立體構型，並預言其可有之異構。以化學之變證其醛，以不對稱碳定其形。一九〇二年，費雪時任柏林大學教授，以合成糖與嘌呤之殊功，獨得諾貝爾化學獎。諾貝爾獎官網述其生平，以為糖學之知，由其而貫為一體。

英國化學家哈沃斯（W. N. Haworth）繼起，承費雪以甲醇處糖之法，製其甲基衍物，以考糖之構造。至一九二八年，麥芽糖、纖維二糖、乳糖諸糖之構，及常糖成環之式，皆經其定而證之。一九二九年，著《糖之構造》，刊於倫敦。一九三七年，以醣類與丙種維生素之研，膺諾貝爾化學獎之半，時任伯明翰大學教授。是年頒獎，化學委員會主席帕爾默（W. Palmær）致辭，謂費雪之後，糖學猶有未盡；即如葡萄糖一類之單醣，可有之形不下三十二，原子之數盡同，唯其排列互異。

糖在體中之變，亦屢膺此賞。一九二九年，哈登、歐拉切爾平（A. Harden、H. von Euler-Chelpin）以糖之發酵、發酵之酶二事，分得化學獎。一九四七年，科里夫婦（C. F. Cori、G. T. Cori）以明醣原催化轉化之途，分得生理學或醫學獎之半。發酵之機，酶司其化；醣原之變，酶導其途。前後諸賢，各究一端，而所究皆繫於此糖。

構造

葡萄糖由直鏈閉而成環，化為乙型之狀

單醣有醛糖、酮糖之別。葡萄糖、半乳糖、果糖，皆六碳之糖，其式相同，其構互異，同分而異構者也；葡萄糖、半乳糖屬醛糖，果糖屬酮糖。其數則同，其構則異；醛酮之別，由是而分。其糖含醛基者曰醛糖，羰基居碳鏈之端；含酮基者曰酮糖，羰基居碳鏈之中。以羰基之位、碳數之多寡分之，分類之要，大抵如是。

單醣之形，或為直鏈，或為環；溶於水者，多成環。葡萄糖之環六元，果糖、核糖之環則五元。成環之際，第一碳遂為不對稱之碳；其羥基在環平面之下者，曰甲型，在其上者，曰乙型（α、β）。直鏈與環，相持而得其平；甲乙二型，隨環而定其位。美國國家標準與技術研究院之錄，亦謂此物或為直鏈，或為五元之環，或為六元之環。一物而兼數形，學者所以窮究不已也。

乙型葡萄糖之球棍模型，其形依晶體衍射所得之數而構

葡萄糖與他糖相合，脫水而成醣苷之鍵。二分相連，是為麥芽糖；與果糖合，是為蔗糖；與半乳糖合，是為乳糖。蔗糖之鍵，在葡萄糖之第一碳與果糖之第二碳之間。其聚而為多醣者，澱粉出於卉木，醣原（glycogen）儲於人與脊椎之獸，纖維素構於卉木之壁，皆以葡萄糖為其單元。澱粉之直鏈者，以甲型第一、第四碳之鍵相連；其有枝者，枝處又以第一、第六碳之鍵相連。纖維素則以乙型第一、第四碳之鍵相連，每隔一單元，翻轉而列，緊束成鏈。人之消化之酶，不能斷乙型之鍵；牛、樹袋熊、水牛之屬，賴胃中所寄之微生，乃能食之。鍵位一移，用途迥別，此人能化澱粉而不能化纖維之故也。

醣原橫截之示意，中為醣原蛋白，葡萄糖之枝環繞之，一團之中可含葡萄糖約三萬單位

其化性與蔗糖不同。杜馬之報記之，謂葡萄糖遇鹼，分解甚劇；蔗糖遇之，但相結合而已。熱至百度上下，葡萄糖融而失水，久則分解；蔗糖則至一百八十度乃融。天然之物，葡萄糖多與果糖並存。國際食品法典委員會之蜂蜜標準，謂蜂蜜之質，以諸糖為主，果糖、葡萄糖居多；凡花蜜所釀者，二糖之和，每百克不得少於六十克；蜜露之蜜，不得少於四十五克。蜂蜜之為糖，以此二者為大宗焉。

生理

草木之糖，成於光合作用。卉木合二氧化碳與水而成葡萄糖，以供己用；其有餘者，積為澱粉，藏於根與子。人獸食之，口中唾液之酶，析澱粉為麥芽糖與葡萄糖，然後細胞得而吸之。卉成其糖，獸析其粉；成析相承，生生所資。草木與禽獸，由是而相養也。

葡萄糖之入細胞，其途有二。一則逆其濃度而行，借他物之勢以入；一則藉膜上之朊，名曰葡萄糖轉運朊，順勢而入。既入，則行糖解之事。糖解者，始於六碳之葡萄糖一分，終於三碳之丙酮酸二分；其事在細胞質中，原核、真核之胞皆有之，不直用氧。其初，己糖激酶以腺苷三磷酸（ATP）之磷酸加於葡萄糖，成六磷酸葡萄糖，使不復出於胞外。前半耗能二分，後半得能四分；淨得腺苷三磷酸二分、還原之輔酶（NADH）二分。哺乳之獸，其成熟之紅血球無粒線體，不行有氧之呼吸，其能獨賴糖解而已。

血中之糖，其量甚恆。人之血糖，每百毫升血中，常守七十毫克至一百。胰之島中，甲細胞約居二成，出胰高血糖素；乙細胞約居七成半，出胰島素。血糖既降，胰高血糖素出，促肝化醣原為葡萄糖；血糖既升，胰島素出，促諸細胞取糖於血。紅血球及腦、肝、腎、小腸內壁之細胞，取糖不待胰島素；骨骼之肌、脂肪之胞，則為胰島素之所主。升降相濟，盈虛相補，所以保其恆也。

胰島素之出與用有失，或成糖尿之病。血糖過多，則引水入溲，溲多而甘；體中之水以稀其溲，人乃脫水，渴而不止。世界衛生組織二〇二四年十一月十四日之報，謂糖尿者，胰不能出足量之胰島素，或身不能善用之，久而不已之病也；患者之數，一九九〇年二億，二〇二二年增至八億三千萬；心血管之疾致死者，百之十一由血糖過高所致。唐人記溲甜於千餘年前，今人量血糖於毫釐之間。古今之說雖殊，所見之候，若相印焉。

疑義

古之消渴，與今之糖尿，未可遽合為一。《古今録驗》分消渴為三，唯其一言溲有甜者；消中則言似有油而數，腎消則言腿腫腳瘦，皆不言甘。李郎中亦以腎虛為其所由，與今以胰島素為說者，其理不同。古之病名，以候分之；今之病名，以理定之。二者相涉之處，諸說並存，以俟考焉。

古籍傳本，文字亦有異同。《古今録驗》之文，四庫全書本作「有脂似麩片甜者」，他本或作「無脂似麸片甜者」，一字之差，義乃相反。至若馬格拉夫自葡萄乾所得之糖，原文但言一種之糖，未言其質，與杜馬所名之葡萄糖是否一物，亦無明文。是非之決，猶俟來者。