Перейти к содержанию

Фипронил

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 12 января 2021 года; проверки требуют 18 правок.
Фипронил
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C12H4Cl2F6N4OS
Физические свойства
Молярная масса 437,14 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 120068-37-3
PubChem 3352
Рег. номер EINECS 424-610-5
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 83394
ChemSpider 3235
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Фипронил — инсектицид широкого спектра действия, относящийся к классу фенилпиразоловых инсектицидов.[1] Фипронил нарушает работу центральной нервной системы насекомых, блокируя лиганд-управляемый ионный канал рецептора ГАМКA (IRAC, группа 2B) и глутамат-управляемые хлоридные (GluCl) каналы. Это вызывает гипервозбуждение нервов и мышц заражённых насекомых. Считается, что специфичность фипронила по отношению к насекомым обусловлена его более высоким сродством связывания с рецепторами ГАМКA насекомых по сравнению с рецепторами млекопитающих, а также его действием на GluCl-каналы, которые у млекопитающих отсутствуют.[2] По состоянию на 2017 год значительной устойчивости блох к фипронилу не выявлено.[3]

Фипронил используется в качестве действующего вещества в препаратах для борьбы с блохами у домашних животных и в приманках для тараканов, а также для полевой борьбы с вредителями на кукурузных полях, полях для гольфа и коммерческих газонах. Его широкое применение делает изучение его специфических эффектов предметом значительного внимания. Продолжаются наблюдения за возможным вредом для человека и экосистем, а также мониторинг развития резистентности к пестицидам.[4]

Физические свойства

[править | править код]

Фипронил (название по ИЮПАК — 5-амино-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-(трифторметилсульфинил)пиразол-3-карбонитрил[5]) — белый твёрдый порошок с плесневым запахом. Незначительно разлагается под действием солнечного света, стабилен при нормальных температурах в течение одного года и нестабилен в присутствии ионов металлов.[6]

Применение

[править | править код]

Фипронил применяется против множества различных вредителей на различных культурах. Он используется против основных чешуекрылых (бабочки, моли и др.) и прямокрылых (кузнечики, саранча и др.) вредителей на полевых и садовых культурах, а также против личинок жесткокрылых (жуков) в почвах. Он используется для борьбы с тараканами и муравьями, а также для контроля саранчи и термитов. В США фипронил был одобрен для применения против расберийского сумасшедшего муравья до 2022 года[7] в округах Техаса, где положительная идентификация была проведена энтомологами Министерства сельского хозяйства Техаса и Агентства по охране окружающей среды. В Новой Зеландии фипронил использовался в испытаниях для борьбы с осами (Vespula spp.), которые представляют угрозу для местного биоразнообразия.[8] В настоящее время он используется Департаментом охраны природы для попытки локальной эрадикации ос,[9][10][11] а также рекомендуется для борьбы с инвазивным аргентинским муравьём.[12] Фипронил также является действующим веществом во многих коммерческих средствах против клещей и блох для домашних животных.[13]

Эффекты

[править | править код]

Токсичность

[править | править код]

Фипронил классифицируется ВОЗ как пестицид класса II (умеренно опасный) и имеет LD50 при остром пероральном воздействии на крыс 97 мг/кг.

Он обладает умеренной острой токсичностью при пероральном и ингаляционном воздействии на крыс. Кожная абсорбция у крыс составляет менее 1 % после 24 часов воздействия, и токсичность считается низкой. Установлено, что он очень токсичен для кроликов.[14]

Фотодеградант MB46513, или десульфинилфипронил, по-видимому, обладает более высокой острой токсичностью для млекопитающих, чем сам фипронил, примерно в 10 раз.[15]

Симптомы острого отравления при проглатывании включают потоотделение, тошноту, рвоту, головную боль, боль в животе, головокружение, возбуждение, слабость и тонико-клонические судороги. Клинические признаки воздействия фипронила, как правило, обратимы и разрешаются самопроизвольно. По состоянию на 2011 год данные о хронических эффектах фипронила на человека отсутствовали. Агентство по охране окружающей среды США классифицировало фипронил как канцероген группы C (возможный канцероген для человека) на основании увеличения частоты фолликулярно-клеточных опухолей щитовидной железы у крыс обоих полов. Однако по состоянию на 2011 год данные о канцерогенном воздействии фипронила на человека отсутствовали.[16]

Департамент охраны окружающей среды штата Нью-Йорк определил, что два продукта Frontline TopSpot не представляют значительных рисков воздействия для работников, применяющих препарат. Тем не менее в 1996 году были высказаны опасения по поводу воздействия на человека спрея Frontline, что привело к отказу в регистрации спрея. Считалось, что коммерческие грумеры и ветеринарные врачи подвергаются риску хронического воздействия через ингаляцию и кожную абсорбцию при применении спрея, исходя из предположения, что им может потребоваться обработка до 20 крупных собак в день.[17] Фипронил не является летучим, поэтому вероятность воздействия этого соединения на человека через воздух низка.[16]

В отличие от неоникотиноидов, таких как ацетамиприд, клотианидин, имидаклоприд и тиаметоксам, которые в определённой степени всасываются через кожу, фипронил существенно через кожу не всасывается.[18]

Загрязнение питьевой воды

[править | править код]

В 2021 году Агентство по охране окружающей среды США включило фипронил в проект пятого Списка кандидатов на загрязнители (CCL 5), что может привести к будущему регулированию в рамках Закона о безопасной питьевой воде.[19]

Обнаружение в биологических жидкостях

[править | править код]

Фипронил может быть количественно определён в плазме с помощью газовой хроматографии — масс-спектрометрии или жидкостной хроматографии — масс-спектрометрии для подтверждения диагноза отравления у госпитализированных пациентов или для получения доказательств в рамках медико-правового расследования смерти.[20]

Экологическая токсичность

[править | править код]

Фипронил высокотоксичен для ракообразных, насекомых (включая пчёл и термитов) и зоопланктона, а также для кроликов, бахромчатопалой ящерицы и некоторых групп курообразных птиц. По-видимому, он снижает продолжительность жизни и плодовитость самок браконидных паразитоидов. Он также высокотоксичен для многих рыб, хотя его токсичность варьируется в зависимости от вида. Напротив, это вещество относительно безвредно для воробьинообразных, водоплавающих птиц и дождевых червей.

Его период полураспада в почве составляет от четырёх месяцев до одного года, но значительно меньше на поверхности почвы, поскольку он более чувствителен к свету (фотолиз), чем к воде (гидролиз).[21]

Проведено мало исследований воздействия на дикую природу, но исследования нецелевого воздействия при экстренном применении фипронила в качестве барьерных распылений для борьбы с саранчой на Мадагаскаре показали серьёзное и долгосрочное негативное воздействие на термитов.[22] Также были выявлены кратковременные негативные эффекты на несколько других групп беспозвоночных, один вид ящерицы (Trachylepis elegans) и несколько видов птиц (включая мадагаскарскую щурку).

Нецелевые эффекты на некоторых насекомых (хищные и детритофагные жуки, некоторые паразитические осы и пчёлы) также были обнаружены в полевых испытаниях фипронила для борьбы с пустынной саранчой в Мавритании, а очень низкие дозы (0,6—2,0 г д.в./га), использованные против кузнечиков в Нигере, вызвали воздействие на нецелевых насекомых, сопоставимое с другими инсектицидами, используемыми для борьбы с кузнечиками. Последствия этого для другой дикой природы и экологии среды обитания остаются неизвестными, но, по-видимому, не являются серьёзными.[17] Однако это отсутствие серьёзности не наблюдалось у видов пчёл в Южной Америке. Фипронил также используется в Бразилии, и исследования безжальной пчелы Scaptotrigona postica показали неблагоприятные реакции на пестицид, включая судороги, паралич и гибель при летальной дозе 0,54 нг д.в./пчелу и летальной концентрации 0,24 нг д.в./мкл корма. Эти значения указывают на высокую токсичность для Scaptotrigona postica и пчёл в целом.[23] Токсическая приманка с фипронилом показала эффективность в локальном уничтожении германских ос. Все колонии в радиусе фуражирования были уничтожены в течение одной недели.[24][25]

В мае 2003 года Генеральная дирекция по продовольствию Министерства сельского хозяйства Франции установила, что случай массовой гибели пчёл, наблюдавшийся на юге Франции, был связан с острой токсичностью фипронила. Токсичность была обусловлена дефектной обработкой семян, которая генерировала пыль. В феврале 2003 года министерство приняло решение о временном приостановлении продажи средств защиты растений BASF, содержащих фипронил, во Франции.[26] Впоследствии данная обработка семян была запрещена.

Основные результаты исследований дикой природы:

  • Фипронил высокотоксичен для рыб и водных беспозвоночных. Его склонность связываться с донными отложениями и низкая растворимость в воде могут снижать потенциальную опасность для водных организмов.[27]
  • Фипронил токсичен для пчёл и не должен применяться на растительности в период фуражирования пчёл.[27]
  • По данным экологических исследований, фипронил высокотоксичен для полевых птиц при остром пероральном воздействии и очень высокотоксичен при субостром диетическом воздействии, но практически нетоксичен для водоплавающих птиц как при остром, так и при субостром воздействии.[6]
  • Хронические исследования (размножения птиц) не выявили эффектов при максимальных испытанных уровнях у крякв (NOEC = 1000 ppm) или перепелов (NOEC = 10 ppm). Метаболит MB 46136 более токсичен, чем исходное вещество, для испытанных видов птиц (очень высокая токсичность для полевых птиц и умеренная токсичность для водоплавающих при остром пероральном воздействии).[6]
  • Фипронил высокотоксичен для синежаберного солнечника и радужной форели при остром воздействии.[6]
  • Исследование токсичности на ранних стадиях жизни радужной форели показало, что фипронил влияет на рост личинок при NOEC = 0,0066 ppm и LOEC = 0,015 ppm. Метаболит MB 46136 более токсичен, чем исходное вещество, для пресноводных рыб (в 6,3 раза более токсичен для радужной форели и в 3,3 раза — для синежаберного солнечника). На основании острого исследования дафний с использованием фипронила и трёх дополнительных исследований его метаболитов фипронил характеризуется как высокотоксичный для водных беспозвоночных.[6]
  • Исследование жизненного цикла дафний показало, что фипронил влияет на длину тела дафний при концентрациях выше 9,8 ppb.[6]
  • Исследование жизненного цикла мизид показало, что фипронил влияет на размножение, выживаемость и рост мизид при концентрациях менее 5 ppt.[6]
  • Острые исследования эстуарных животных с использованием устриц, мизид и шипсхед-минноу показали, что фипронил высокотоксичен для устриц и шипсхед-минноу и очень высокотоксичен для мизид. Метаболиты MB 46136 и MB 45950 более токсичны, чем исходное вещество, для пресноводных беспозвоночных (MB 46136 в 6,6 раза, MB 45950 в 1,9 раза токсичнее).[6]

Синдром разрушения пчелиных колоний

[править | править код]

Фипронил является одним из основных химических веществ, которым приписывают распространение синдрома разрушения пчелиных колоний.Ошибка: некорректно задана дата установки (исправьте через подстановку шаблона) Французской Ассоциацией по координации технического фонда (Minutes-Association for Technical Coordination Fund) было установлено, что даже при очень низких несмертельных дозах для пчёл пестицид нарушает их способность находить свой улей, что приводит к потере большого числа пчёл-фуражиров при каждом вылете за пыльцой.[28] Недавно был описан синергический токсический эффект фипронила с грибковым патогеном Nosema ceranae.[29] Функциональная основа этого токсического эффекта теперь выяснена: синергия между фипронилом и патогенным грибком вызывает изменения в физиологии самцов пчёл, приводящие к бесплодию.[30]

В докладе Европейского агентства по безопасности продуктов питания 2013 года фипронил был определён как «представляющий высокий острый риск для медоносных пчёл при использовании в качестве средства обработки семян кукурузы», и 16 июля 2013 года ЕС проголосовал за запрет использования фипронила на кукурузе и подсолнечнике в пределах ЕС. Запрет вступил в силу в конце 2013 года.[31][32]

Фармакодинамика

[править | править код]

Фипронил действует путём связывания с аллостерическими сайтами рецепторов ГАМКA и GluCl-рецепторов (насекомых) в качестве антагониста (форма неконкурентного ингибирования). Это препятствует открытию хлоридных ионных каналов, обычно стимулируемому ГАМК, снижая способность ионов хлора понижать мембранный потенциал нейрона. Это приводит к избыточному количеству нейронов, достигающих потенциала действия, и, соответственно, к токсичности ЦНС вследствие гиперстимуляции.[33][34][35]

Острая пероральная LD50 (крыса) 97 мг/кг
Острая дермальная LD50 (крыса) >2000 мг/кг

У млекопитающих (включая человека) передозировка фипронила характеризуется рвотой, возбуждением и судорогами. Внутривенное или внутримышечное введение бензодиазепинов является эффективным антидотом.[36][37]

История

[править | править код]

Разработка

[править | править код]

Фипронил был открыт и разработан компанией Рон-Пуленк в период с 1985 по 1987 год и выведен на рынок в 1993 году по патенту B2 U.S. Patent 5,232,940 B2. В период с 1987 по 1996 год фипронил был оценён на более чем 250 видах насекомых-вредителей на 60 культурах по всему миру, и защита сельскохозяйственных культур составляла около 39 % общего производства фипронила в 1997 году. С 2003 года BASF владеет патентными правами на производство и продажу препаратов на основе фипронила во многих странах.

Скандал с заражением яиц фипронилом (2017)

[править | править код]

Скандал с заражением яиц фипронилом в 2017 году — инцидент в Европе и Южной Корее, связанный с распространением яиц и яичных продуктов, загрязнённых инсектицидом. Куриные яйца, содержащие фипронил, были обнаружены и распространены в 15 странах Европейского союза, Швейцарии и Гонконге.[38][39] Считается, что приблизительно 700 000 яиц попали на полки магазинов только в Великобритании.[40] Яйца на 44 фермах на Тайване также были обнаружены с превышением допустимых уровней фипронила.[41]

Деградация

[править | править код]

В организмах и в объектах окружающей среды фипронил разлагается до фипронилсульфона, десульфинилфипронила и фипронилсульфида, а также других продуктов.[42]

Пути деградации фипронила в окружающей среде[43][44]

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Jeschke, Peter. 33.5 GABA-gated Chloride Channel Antagonists (Fiproles) // Modern Crop Protection Compounds / Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer … [и др.]. — 3rd. — Wiley-VCH, 25 January 2019. — P. 1449–1478. — ISBN 9783527699261. — doi:10.1002/9783527699261. Архивная копия от 14 декабря 2024 на Wayback Machine
  2. ↑ Raymond-Delpech, Valérie; Matsuda, Kazuhiko; Sattelle, Benedict M.; Rauh, James J.; Sattelle, David B. (2005). Ion channels: molecular targets of neuroactive insecticides. Invertebrate Neuroscience (англ.). 5 (3—4): 119—133. doi:10.1007/s10158-005-0004-9. ISSN 1354-2516. PMID 16172884. S2CID 12654353.
  3. ↑ Todd-Jenkins, Karen (18 июня 2017). Perception Versus Reality: Insecticide Resistance in Fleas. American Veterinarian. 2 (3). Архивировано из оригинала на 11 апреля 2020.
  4. ↑ Maddison, Jill E. Small Animal Clinical Pharmacology / Jill E. Maddison, Stephen W. Page. — 2nd. — Elsevier Health Sciences, 2008. — P. 229. — ISBN 978-0-7020-2858-8.
  5. ↑ "Compound Summary | 5-Amino-1-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile" Архивная копия от 3 января 2026 на Wayback Machine. PubChem. Bethesda, Md.: National Library of Medicine. n.d.
  6. 1 2 3 4 5 6 7 8 New Pesticide Fact Sheet. Office of Pesticide Programs; Office of Prevention, Pesticides, and Toxic Substances; United States Environmental Protection Agency (май 1996). Дата обращения: 30 октября 2023. Архивировано 3 июня 2023 года.
  7. ↑ Шаблон:Cite letter
  8. ↑ Wasp Warfare (PDF). Revive Rotoiti. No. 24. St Arnaud: Department of Conservation; New Zealand Government. Autumn 2011. p. 2. Архивировано (PDF) 6 февраля 2019. Дата обращения: 30 октября 2011.
  9. ↑ Neal, Tracy (10 февраля 2016). War on wasps in Abel Tasman. RNZ. Radio New Zealand. Архивировано 30 октября 2023. Дата обращения: 30 октября 2023.
  10. ↑ Vespex: Making wide-area wasp control a reality - WWF's Conservation Innovation Awards. wwf-nz.crowdicity.com. Дата обращения: 5 марта 2016. Архивировано из оригинала 2 августа 2017 года.
  11. ↑ Wasp control Using Vespex. Department of Conservation; New Zealand Government (n.d.). Дата обращения: 30 октября 2023. Архивировано 30 сентября 2023 года.
  12. ↑ Argentine Ants. Department of Conservation; New Zealand Government (n.d.). Дата обращения: 30 октября 2023. Архивировано 8 декабря 2023 года.
  13. ↑ Vet Strength Flea & Tick Treatments for Cats & Dogs | FRONTLINE. uk.frontline.com. Дата обращения: 26 июня 2023. Архивировано 8 июня 2023 года.
  14. ↑ Fipronil Toxicity: Keep Flea Products Away from Rabbits (амер. англ.). Veterinary Medicine at Illinois. Дата обращения: 20 ноября 2023. Архивировано 20 ноября 2023 года.
  15. ↑ Hainzl, D.; Casida, J. E. (1996). Fipronil insecticide: Novel photochemical desulfinylation with retention of neurotoxicity. Proceedings of the National Academy of Sciences. 93 (23): 12764—12767. Bibcode:1996PNAS...9312764H. doi:10.1073/pnas.93.23.12764. PMC 23994. PMID 8917493.
  16. 1 2 Luukinen, B.; Cornell, C. B.; Buhl, K.; Stone, D.; Jackson, D. Fipronil Technical Fact Sheet. National Pesticide Information Center, Oregon State University Extension Services (2009). Дата обращения: 30 октября 2023. Архивировано 19 августа 2017 года.
  17. 1 2 Fipronil. Pesticides News. Vol. 48. London: Pesticides Trust. 2000. p. 20. ISSN 0967-6597.[нужен лучший источник]
  18. ↑ Cockroach Control. Pesticideresearch.com (31 марта 2013). Дата обращения: 10 августа 2016. Архивировано из оригинала 12 августа 2017 года.[нужен лучший источник]
  19. ↑ Contaminant Candidate List 5[[:Шаблон:Dash]]CCL 5. United States Environmental Protection Agency (n.d.). Дата обращения: 30 октября 2023. Архивировано 25 февраля 2022 года.
  20. ↑ Baselt, Randall C. Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man. — Eleventh. — Seal Beach, California : Biomedical Publications, 2017. — P. 894–895. — ISBN 978-0-692-77499-1.
  21. ↑ Gunasekara, Amrith S.; Truong, Tresca; Goh, Kean S.; Spurlock, Frank; Tjeerdema, Ronald S. (2007). Environmental fate and toxicology of fipronil (PDF). Journal of Pesticide Science. 32 (3): 189—199. doi:10.1584/jpestics.R07-02. ISSN 1349-0923. Архивировано 30 октября 2023. Дата обращения: 30 октября 2023.
  22. ↑ Kirby, Alex (27 июня 2000). Anti-locust drive 'created havoc'. Sci/Tech. BBC News (англ.). Архивировано 23 января 2025. Дата обращения: 30 октября 2023.
  23. ↑ Jacob, Cynthia Renata Oliveira; Soares, Hellen Maria; Carvalho, Stephan Malfitano; Nocelli, Roberta Cornélio Ferreira; Malaspina, Osmar (2013). Acute Toxicity of Fipronil to the Stingless Bee Scaptotrigona postica Latreille. Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology. 90 (1): 69—72. Bibcode:2013BuECT..90...69J. doi:10.1007/s00128-012-0892-4. ISSN 1432-0800. PMID 23179165. S2CID 35297535.
  24. ↑ Sackmann, Paula; Rabinovich, Mauricio; Corley, Juan Carlos (2001). Successful Removal of German Yellowjackets (Hymenoptera: Vespidae) by Toxic Baiting. Journal of Economic Entomology. 94 (4): 811—816. doi:10.1603/0022-0493-94.4.811. ISSN 1938-291X. PMID 11561837.
  25. ↑ Hanna, Cause; Foote, David; Kremen, Claire (2012). Short and long-term control of Vespula pensylvanica in Hawaii by fipronil baiting. Pest Management Science. 68 (7): 1026—1033. doi:10.1002/ps.3262. PMID 22392920.
  26. ↑ Kissling, Elise; BASF SE (2003). BASF statement regarding temporary suspension of sales of crop protection products containing fipronil in France (Press release).{{cite press release}}: Википедия:Обслуживание CS1 (url-status) (ссылка)
  27. 1 2 Fipronil 3. National Pesticide Telecommunications Network; Oregon State University (n.d.). Дата обращения: 30 октября 2023. Архивировано 26 мая 2023 года.
  28. ↑ Lima, Pedro. Abelhas com microchip (порт.). Globo Rural (n.d.). Архивировано из оригинала 12 января 2010 года.
  29. ↑ Aufauvre, Julie; Biron, David G.; Vidau, Cyril; et al. (2012). Parasite-insecticide interactions: a case study of Nosema ceranae and fipronil synergy on honeybee. Scientific Reports. 2 326. Bibcode:2012NatSR...2..326A. doi:10.1038/srep00326. PMC 3310228. PMID 22442753. Article number: 326.
  30. ↑ Kairo, Guillaume; Biron, David G.; Ben Abdelkader, Faten; et al. (2017). Nosema ceranae, Fipronil and their combination compromise honey bee reproduction via changes in male physiology. Scientific Reports. 7 (1): 8556. Bibcode:2017NatSR...7.8556K. doi:10.1038/s41598-017-08380-5. PMC 5561069. PMID 28819220. Article number: 8556.
  31. ↑ EFSA assesses risks to bees from fipronil (Press release). European Food Safety Authority. 27 мая 2013. Архивировано 30 ноября 2023. Дата обращения: 30 октября 2023.
  32. ↑ Carrington, Damian (16 июля 2013). EU to ban fipronil to protect honeybees. The Guardian (англ.). London.
  33. ↑ Cole, L. M.; Nicholson, R. A.; Casida, J. E. (1993). Action of Phenylpyrazole Insecticides at the GABA-Gated Chloride Channel. Pesticide Biochemistry and Physiology. 46 (1): 47—54. Bibcode:1993PBioP..46...47C. doi:10.1006/pest.1993.1035.
  34. ↑ 4.15 Fipronil (T)* // Pesticide Residues in FoodШаблон:Dash1997: Report of the Joint Meeting of the FAO Panel of Experts on Pesticide Residues in Food and the Environment and the WHO Core Assessment Group on Pesticide Residues: Lyons, France: 22 September - 1 October 1997, Part 1. — Rome : Food and Agriculture Organization of the United Nations; World Health Organization, 1998. — ISBN M-84.
  35. ↑ Wang, Xu; Martínez, María Aránzazu; Wu, Qinghua; Ares, Irma; Martínez-Larrañaga, María Rosa; Anadón, Arturo; Yuan, Zonghui (2016). Fipronil insecticide toxicology: Oxidative stress and metabolism. Critical Reviews in Toxicology. 46 (10): 876—899. doi:10.1080/10408444.2016.1223014. PMID 27643517.
  36. ↑ Gupta, Ramesh C. Veterinary Toxicology: Basic and Clinical Principles. — New York : Academic Press, 2007. — P. 502–503. — ISBN 978-0-12-370467-2.
  37. ↑ Mohamed, Fahim; Senarathna, Lalith; Percy, Adrian; et al. (2004). Acute Human Self-Poisoning with the N -Phenylpyrazole Insecticide Fipronil—a GABA A -Gated Chloride Channel Blocker. Journal of Toxicology: Clinical Toxicology. 42 (7): 955—963. doi:10.1081/clt-200041784. PMC 1351141. PMID 15641641.
  38. ↑ Eggs containing fipronil found in 15 EU countries and Hong Kong. BBC News (брит. англ.). 11 августа 2017. Архивировано 7 октября 2023. Дата обращения: 30 октября 2023.
  39. ↑ EU: 17 nations get tainted eggs, products in growing scandal. ABC News (англ.). Associated Press. Архивировано из оригинала 11 августа 2017.
  40. ↑ Boffey, Daniel. Egg contamination scandal widens as 15 EU states, Switzerland and Hong Kong affected (англ.). The Guardian (11 августа 2017). Дата обращения: 11 августа 2017. Архивировано 11 августа 2017 года.
  41. ↑ Eggs at 44 farms in Taiwan found with excessive insecticide levels. Taiwan News (26 августа 2017). Дата обращения: 26 августа 2017. Архивировано из оригинала 26 августа 2017 года.
  42. ↑ Xu Wang, María Aránzazu Martínez, Qinghua Wu, Irma Ares, María Rosa Martínez-Larrañaga, Arturo Anadón, Zonghui Yuan (2016), Fipronil insecticide toxicology: oxidative stress and metabolism, Critical Reviews in Toxicology, vol. 46, no. 10, pp. 876—899, doi:10.1080/10408444.2016.1223014, PMID 27643517{{citation}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)
  43. ↑ Zhe Zhou, Xiaozhen Wu, Ziqiu Lin, Shimei Pang, Sandhya Mishra, Shaohua Chen (2021), Biodegradation of fipronil: current state of mechanisms of biodegradation and future perspectives, Applied Microbiology and Biotechnology, vol. 105, no. 20, pp. 7695—7708, doi:10.1007/s00253-021-11605-3{{citation}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)
  44. ↑ Ngangbam Sarat Singh, Ranju Sharma, Sandeep Kumar Singh, Dileep Kumar Singh (2021), A comprehensive review of environmental fate and degradation of fipronil and its toxic metabolites, Environmental Research, vol. 199, p. 111316, doi:10.1016/j.envres.2021.111316{{citation}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)

Литература

[править | править код]

Ссылки

[править | править код]
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Фипронил&oldid=155605016