Acid tartric
 | Acest articol sau această secțiune are bibliografia incompletă sau inexistentă. Puteți contribui prin adăugarea de referințe în vederea susținerii bibliografice a afirmațiilor pe care le conține. |
| Acid tartric | |
 | |
 | |
| Nume IUPAC | Acid 2,3-dihidroxibutandioic |
|---|---|
| Alte denumiri | Acid tartric Acid 2,3-dihidroxisuccinic Acid racemic Acid uvic |
| Identificare | |
| Număr CAS | [526-83-0] |
| ChEMBL | CHEMBL333714 |
| PubChem CID | 21583978 875, 21583978 |
| Informații generale | |
| Formulă chimică | HOOC-CHOH-CHOH-COOH |
| Aspect | Pulbere albă |
| Masă molară | 150,087 g/mol |
| Proprietăți | |
| Densitate | 1,790 g/cm3 |
| Starea de agregare | solidă |
| Punct de topire | 171–174 °C (L-tartaric) 206 °C (DL, racemic) 146–148 °C (meso) ) |
| Aciditate (pKa) | 3,04 4,37 |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Acidul tartric (denumit și acid 2,3-dihidroxibutandioic) este un acid organic diprotic, cu formula chimică HOOC–CHOH–CHOH–COOH. Este un derivat dihidroxilat al acidului succinic.
Acidul tartric se găsește în mod natural în numeroase plante și fructe, în special în struguri, unde reprezintă unul dintre principalii acizi ai vinului, în principal sub forma L-(+)-tartric. Este un agent reducător moderat.
A fost izolat pentru prima dată în 1769 de către chimistul suedez Carl Wilhelm Scheele. Proprietățile optice ale acidului tartric au fost studiate în 1832 de Jean-Baptiste Biot, care a demonstrat capacitatea acestuia de a roti planul luminii polarizate. Ulterior, în 1847, Louis Pasteur a elucidat natura chirală a acidului tartric prin studiul cristalelor de tartrat de sodiu și amoniu, obținând pentru prima dată forma levogiră pură.
Proprietăți
[modificare | modificare sursă]Acidul tartric este o substanță chirală, ale cărei molecule sunt nesuprapozabile peste imaginea lor în oglindă. În natură apare în principal sub forma L-(+)-tartric.
Există mai multe forme izomere:
- L-(+)-tartric (forma naturală)
- D-(–)-tartric (enantiomerul său)
- acid mezotartaric (formă achirală)
- acid DL-tartric (amestec racemic 1:1)
Enantiomerii nu trebuie confundați cu notația D/L, care se bazează pe configurația gliceraldehidei și nu coincide întotdeauna cu sensul rotației optice (dextro/levogir).
Utilizări
[modificare | modificare sursă]Acidul tartric este utilizat pe scară largă în industrie și laborator:
- ca aditiv alimentar (E334), cu rol de antioxidant, regulator de aciditate și agent sechestrant;
- în prepararea soluției Fehling, sub formă de tartrat dublu de sodiu și potasiu;
- în analiză chimică (gravimetrie), pentru complexarea unor ioni metalici (Ca, Mg, K, Sr, Sc, Ta);
- în chimia organică, ca materie primă pentru sinteza compușilor chirali;
- în rezolvarea amestecurilor racemice prin separarea enantiomerilor.
Rol în reacții chimice
[modificare | modificare sursă]Acidul tartric poate forma complecși stabili cu ionii metalici, împiedicând precipitarea acestora. De exemplu, în soluția Fehling, acesta stabilizează ionii de cupru(II), prevenind formarea hidroxidului de cupru. În prezența unei aldehide, ionii de cupru(II) sunt reduși la oxid de cupru(I), care precipită sub formă de solid roșu-brun.
Vezi și
[modificare | modificare sursă]
Bibliografie
[modificare | modificare sursă]- C. D. Nenițescu, Chimie generală
- Constantin D. Albu, Maria Brezeanu, Mică enciclopedie de chimie, Editura Enciclopedică Română, 1974, p 26
Referințe
[modificare | modificare sursă]- ↑ „Acid tartric” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în .
