Ciclofosfamida

Ciclofosfamida
Nomes
Nome IUPAC	(RS)-N,N-bis(2-cloroetil)-1,3,2-oxazafosfinan-2-amina 2-óxido
Ciclofosfamida Identificadores Número CAS 50-18-0 PubChem 2907 DrugBank APRD00408 ChemSpider 2804 Código ATC L01AA01 SMILES   O=P1(OCCCN1)N(CCCl)CCCl InChI   InChI=1/C7H15Cl2N2O2P/c8-2-5-11(6-3-9)14(12)10-4-1-7-13-14/h1-7H2,(H,10,12) Key:CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYAB
Ciclofosfamida Propriedades Fórmula química C7H15Cl2N2O2P Massa molar 261.075 g mol-1 Ponto de fusão 2
Ciclofosfamida Farmacologia Biodisponibilidade >75% (oral) Via(s) de administração Oral, Intravenosa Metabolismo hepático Meia-vida biológica 3-12 horas Ligação plasmática >60% Excreção renal Classificação legal ℞ Prescription only Riscos na gravidez e lactação D(AU) D (EUA)
Ciclofosfamida Compostos relacionados Compostos relacionados 4-Hidroxiciclofosfamida Trofosfamida (mais um cloroetil)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ciclofosfamida, também conhecido pelos nomes comerciais Citoxan, Neosar, Genuxal, Citofosfana ou Endoxan, é um agente nitrogênico do grupo das oxazafosforinas. É usado para tratar vários tipos de lúpus eritematoso e algumas doenças autoimunes e também artrite reumática, pois apresenta melhores resultados comparativamente ao uso de corticosteroides, melhorando cerca de 90% nos portadores de lúpus eritematoso. No entanto, ainda não é prescrito com regularidade pelos médicos devido ao seu elevado custo. Além disso, é um quimioterápico usado para alguns tipos de cânceres.

História

Precipuamente, a ideia de se utilizar a ciclofosfamida como um agente antineoplásico veio da observação de que soldados expostos ao gás mostarda evoluíam com aplasia de medula óssea (aplasia de medula, de forma objetiva para não médicos/profissionais de saúde, pode ser entendida como a morte de todas as células de defesa de organismo humano).

Assim, a molécula de ciclofosfamida foi sintetizada a partir da substituição de um anel de oxazafosforina por um grupo metila, com escopo de se criar uma pró-droga, que seria ativa apenas em células neoplasicas. Como algumas  células cancerosas expressam altos níveis de fosfamidase, que é capaz de quebrar a ligação Fosforo-nitrogenio, obteve-se sucesso na síntese desse agente,que é ingerido na forma de pró-droga, e quando em contato com essas células, é convertido em sua forma ativa.

Usos clínicos

O uso principal de ciclofosfamida em doenças autoimunes. Também é usado para tratar doença de lesão mínima e artrites reumáticas. Ainda é usado para granulomatose de Wegener. E alguns tipos de câncer como leucemia e linfoma. O medicamento causa uma melhora nas pessoas portadoras de lúpus eritematoso.