O Reino de Toledo foi o reino cristián que se configurou institucionalmente a partir da conquista da Taifa de Toledo por Afonso VI, un dos episodios centrais da conquista de territorios de Spania polos reis de relixión cristiá.
A cidade de Toledo foi tomada en 1085, o que permitiu asegurar para o reino de Castela o territorio entre o río Douro e o río Texo. Porén, as terras máis ao sur foron obxecto dun prolongado enfrontamento non exento de alternativas, que non se terminou de decantar a favor dos cristiáns até a batalla das Navas de Tolosa en 1212.
O reino cristián de Toledo non foi un reino independente, senón que se incorporou baixo goberno castelán, cuxa prelación na representación nas Cortes de Castela se disputáronse secularmente Burgos, caput Castellae -cabeza de Castela-, e a propia cidade de Toledo, antiga capital visigoda. A medida que se foron incorporando outros reinos musulmáns cuxa denominación se conservou e a cuxas capitais (concepto de pouca precisión na época feudal, cando a corte era itinerante como a persoa do rei) se dotaba de voto en cortes (reino de Xaén, reino de Córdoba, reino de Sevilla, reino de Murcia), o reino de Toledo ou Castela a Nova quedou como unha denominación diferenciada de Castela a Vella, sen que ningunha desas denominacións significasen unha entidade xurídica diferenciada, posto que todas elas formaban parte da Coroa de Castela. Englobados dentro desta, todos os reinos castelán-leoneses pasaron a formar parte da posterior Monarquía Hispánica a partir dos Reis Católicos.
A dimensión territorial do Reino de Toledo durante o Antigo Réxime identifícase na práctica coa denominada Castela a Nova, separada de Castela a Vella pola fronteira física do Sistema Central.
