Lähdekoodi sivulle Alkoholit

{{Tämä artikkeli|käsittelee orgaanisten yhdisteiden ryhmää. Katso muita merkityksiä [[Alkoholi|täsmennyssivulta]]}}
'''Alkoholit''' ovat ryhmä [[orgaaninen yhdiste|orgaanisia yhdisteitä]], joissa [[hydroksyyli]]ryhmä (-OH) on kiinnittynyt tyydyttyneeseen hiiliatomiin. Samaan hiiliatomiin on lisäksi kiinnittynyt [[vety]]- tai [[hiili]]atomeja.
{| class="wikitable"
|+ Erityyppisiä alkoholeja rakennekaavoineen ja nimineen
|- style="text-align: center"
| [[File:Propan-1-ol.svg|100px]]
| [[File:Isobutanol.svg|110px]]
| [[File:2-Propanol.svg|60px]]
| [[File:Cyclohexanol acsv.svg|100px]]
| [[File:2-Methyl-2-butanol FormulaV1.svg|100px]]
|-
| ''n''-propyylialkoholi, <br>propan-1-oli, <br>1-propanoli
| isobutyylialkoholi, <br>2-metyylipropan-1-oli, <br>2-metyyli-1-propanoli
| isopropanoli, <br>propan-2-oli, <br>2-propanoli
| sykloheksanoli
| ''tert''-amyylialkoholi, <br>2-metyylibutan-2-oli, <br>2-metyyli-2-butanoli
|-
| primäärinen alkoholi
| primäärinen alkoholi
| sekundäärinen alkoholi
| sekundäärinen alkoholi
| tertiäärinen alkoholi
|}

== Alkoholien luokittelu ==
Alkoholi voi olla myös moniarvoinen eli hydroksyyliryhmiä voi olla samassa [[molekyyli]]ssä useampia, ei kuitenkaan koskaan samaan hiiliatomiin kiinnittyneinä. Alkoholit voidaan luokitella hydroksyyliryhmien lukumäärän perusteella.

Alkoholit voidaan luokitella sen mukaan, kuinka monta hiiltä on liittynyt hydroksyyliryhmää sitovaan hiileen. '''Primäärisessa alkoholissa''' hydroksyyliryhmää sitovaan hiiliketjuun on liittynyt yksi hiili. Primaarisen alkoholin yleinen kaava on C<sub>n</sub>H<sub>2n+1</sub>OH. Esimerkiksi [[etanoli]] on primaarinen alkoholi. Alkoholi on '''sekundäärinen''', kun OH-ryhmää kantavaan hiiliatomiin on liittynyt kaksi muuta hiiliatomia, ja '''tertiäärinen''', kun OH-ryhmää kantavaan hiiliatomiin on liittynyt kolme muuta hiiliatomia. Yksinkertaisin sekundaarinen alkoholi on [[isopropanoli]] ja yksinkertaisin tertiäärinen alkoholi on [[tert-butanoli]].

=== Primääristen suoraketjuisten alkoholien nimeäminen ===
Primääriset suoraketjuiset alkoholit eli n-alkoholit [[IUPAC:n orgaanisten yhdisteiden nimeämiskäytäntö|nimetään]] niiden sisältämien hiiliatomien mukaan. Tavallisimmin käytetyt nimet johdetaan yhtä monta hiiliatomia sisältävän [[hiilivedyt|hiilivedyn]] nimestä päätteellä -oli: esimerkiksi [[metaani]]a (CH<sub>4</sub>) vastaa [[metanoli]] (CH<sub>3</sub>OH) ja [[etaani]]a (C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>) [[etanoli]] (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH).  Vaihtoehtoisesti voidaan käyttää myös nimiä, jotka saadaan lisäämällä hiilivetyradikaalin ''-yyli''-päätteiseen nimeen sana ''alkoholi'', jolloin esimerkiksi metanolia sanotaan ''metyylialkoholiksi'', etanolia ''etyylialkoholiksi'' ja niin edelleen.<ref>{{Kirjaviite | Tekijä = Mälkönen, P. | Nimeke = Orgaaninen kemia | Sivut = 74–76 | Luku = Alkoholit | Julkaisija = Otava | Vuosi = 1979 | Tunniste = | Isbn = 951-1-05378-7}}</ref>

{| class="wikitable"
|+ n-alkoholeja
|-
! Systemaattinen<br />nimi !! Kemiallinen<br />kaava !! [[CAS-numero]] !! Muu nimi
|-
|[[metanoli]] 
|CH<sub>4</sub>O
|67-56-1
|metyylialkoholi
|-
|[[etanoli]] 
|C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O
|64-17-5
|etyylialkoholi, [[sprii]], väkiviina
|-
|[[propanoli]] 
|C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>O
|71-23-8
|propyylialkoholi
|-
|[[butanoli]] 
|C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>O
|71-36-3
|butyylialkoholi 
|-
|[[pentanoli]]
|C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>O
|71-41-0
|[[amyylialkoholi]]
|-
|[[heksanoli]]
|C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>O
|111-27-3
|
|-
|[[heptanoli]]
|C<sub>7</sub>H<sub>16</sub>O
|111-70-6
|
|-
|[[oktanoli]]
|C<sub>8</sub>H<sub>18</sub>O
|111-87-5
|
|-
|[[nonanoli]]
|C<sub>9</sub>H<sub>20</sub>O
|143-08-8
|
|-
|[[dekanoli]]
|C<sub>10</sub>H<sub>22</sub>O
|112-30-1
|
|-
|[[undekanoli]]
|C<sub>11</sub>H<sub>24</sub>O
|112-42-5
|undekyylialkoholi
|-
|[[dodekanoli]]
|C<sub>12</sub>H<sub>26</sub>O
|112-53-8
|lauryylialkoholi
|-
|[[tridekanoli]]
|C<sub>13</sub>H<sub>28</sub>O
|112-70-9
|
|-
|[[tetradekanoli]]
|C<sub>14</sub>H<sub>30</sub>O
|112-72-1
|
|-
|[[pentadekanoli]]
|C<sub>15</sub>H<sub>32</sub>O
|629-76-5
|
|-
|[[heksadekanoli]]
|C<sub>16</sub>H<sub>34</sub>O
|36653-82-4
|setyylialkoholi
|-
|[[heptadekanoli]]
|C<sub>17</sub>H<sub>36</sub>O
|1454-85-9
|
|-
|[[oktadekanoli]]
|C<sub>18</sub>H<sub>38</sub>O
|112-92-5
|stearyylialkoholi
|-
|[[nonadekanoli]]
|C<sub>19</sub>H<sub>40</sub>O
|1454-84-8
|
|-
|[[eikosanoli]]
|C<sub>20</sub>H<sub>42</sub>O
|629-96-9
|
|-
|[[heneikosanoli]]
|C<sub>21</sub>H<sub>44</sub>O
|15594-90-8
|
|-
|[[dokosanoli]]
|C<sub>22</sub>H<sub>46</sub>O
|661-19-8
|behenyylialkoholi
|-
|[[trikosanoli]]
|C<sub>23</sub>H<sub>48</sub>O
|3133-01-5
|
|-
|[[tetrakosanoli]]
|C<sub>24</sub>H<sub>50</sub>O
|506-51-4
|
|-
|[[pentakosanoli]]
|C<sub>25</sub>H<sub>52</sub>O
|26040-98-2
|
|-
|[[heksakosanoli]]
|C<sub>26</sub>H<sub>54</sub>O
|506-52-5
|seryylialkoholi
|-
|[[heptakosanoli]]
|C<sub>27</sub>H<sub>56</sub>O
|2004-39-9
|
|-
|[[oktakosanoli]]
|C<sub>28</sub>H<sub>58</sub>O
|557-61-9
|
|-
|[[nonakosanoli]]
|C<sub>29</sub>H<sub>60</sub>O
|6624-76-6
|
|-
|[[triakontanoli]]
|C<sub>30</sub>H<sub>62</sub>O
|593-50-0
|
|-
|[[hentriakontanoli]]
|C<sub>31</sub>H<sub>64</sub>O
|544-86-5
|
|-
|[[dotriakontanoli]]
|C<sub>32</sub>H<sub>66</sub>O
|6624-79-9
|
|-
|[[tritriakontanoli]]
|C<sub>33</sub>H<sub>68</sub>O
|71353-61-2
|
|-
|[[tetratriakontanoli]]
|C<sub>34</sub>H<sub>70</sub>O
|28484-70-0
|
|-
|[[pentatriakontanoli]]
|C<sub>35</sub>H<sub>72</sub>O
|55517-90-3
|
|-
|[[heksatriakontanoli]]
|C<sub>36</sub>H<sub>74</sub>O
|82741-64-8
|
|-
|[[heptatriakontanoli]]
|C<sub>37</sub>H<sub>76</sub>O
|105794-58-9
|
|-
|[[oktatriakontanoli]]
|C<sub>38</sub>H<sub>78</sub>O
|141885-88-3
|
|-
|[[nonatriakontanoli]]
|C<sub>39</sub>H<sub>80</sub>O
|
|
|-
|[[tetrakontanoli]]
|C<sub>40</sub>H<sub>82</sub>O
|164350-12-3
|
|-
|[[pentakontanoli]]
|C<sub>50</sub>H<sub>102</sub>O
|40710-43-8
|
|}

== Muut hydroksyyliyhdisteet ==
Alkoholeihin hiilen yhdiste luetaan vain, kun hiiliatomi on tyydyttynyt eli tetravalentti ja siinä on vain yksi hydroksyyliryhmä sekä vety- tai hiiliatomeja. Vetyjen tai hiilien lisäksi muita hydroksyylin kanssa geminaalisia (samassa hiilessä olevia) ryhmiä ei saa olla.

Tyydyttymättömän hiiliatomin hydroksyylin kemiat ovat toisenlaisia, eikä näitä sisältäviä aineita luokitella alkoholeiksi. Aine on [[enoli]], jos hydroksyyli on kiinni hiilessä, jolla on kaksoissidos toiseen hiileen (C=C-OH). Jos taas hiilessä on kaksoissidos happeen, kyseessä on [[karboksyylihappo]] (R-C(=O)-OH). [[Fenoli|Fenoleita]] eli yhdisteitä, joissa hydroksyyliryhmä on sitoutunut bentseenirenkaaseen, ei luokitella myöskään alkoholeiksi.

Vaikka hiili olisi tyydyttynyt, muita hydroksyylin kanssa geminaalisia ryhmiä sisältävät aineet eivät ole alkoholeja. Kun samassa hiiliatomissa on kaksi hydroksyyliä, aine ei ole alkoholi, vaan [[karbonyyli]]yhdisteen [[hydraatti]], esimerkkinä [[asetaldehydi]]n hydraatti, CH<sub>3</sub>CH(OH)2</sub>. Tällaiset aineet ovat yleensä epävakaita.<ref name="Mälkönen">{{kirjaviite | Tekijä = Mälkönen, P. | Nimeke = Orgaaninen kemia | Sivu = 105–106 | Luku = Aldehydien ja ketonien reaktiot | Julkaisija = Otava | Vuosi = 1979 | Tunniste = | Isbn = 951-1-05378-7}}</ref>. Toinen esimerkki on [[syanohydriini]], jossa samassa hiilessä on hydroksyyli- ja nitriiliryhmät.

== Alkoholeja ==

=== Metanoli ja etanoli ===
Kaksi yleisintä primaarista alkoholia ovat [[metanoli]] ja [[etanoli]]. Kun alkoholista puhutaan [[kemia]]n ulkopuolella, on kyse lähes aina etanolista. Etanolin [[kiehumispiste]] on 78,3 °C ja [[sulamispiste]] −114,4 °C.

=== Isopropanoli ===
[[Tiedosto:Alkoholeja.png|pienoiskuva|308x308px|Alkoholeja]]
[[Isopropanoli]] (eli 2-propanoli) on sekundaarinen alkoholi, jota käytetään runsaasti teollisuudessa [[liuotin|liuottimena]] ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen. Tavallinen kuluttaja tutustuu siihen yleensä desinfiointiaineissa ja muissa puhdistusaineissa, joissa se on suosittu liuotin.<ref name="IX"/>

== Alkoholien reaktioita ==

=== Hapettuminen ===
Primaariset alkoholit hapettuvat [[aldehydi|aldehydeiksi]] ja siitä eteenpäin [[Karboksyylihappo|karboksyylihapoiksi]]. Sekundaariset alkoholit hapettuvat [[ketoni|ketoneiksi]].<ref name="IX">{{Verkkoviite | Osoite = http://opinnot.internetix.fi/fi/muikku2materiaalit/lukio/ke/ke1/4._orgaaniset_yhdisteet/4.1alkoholit?C:D=hNkR.hfXS&m:selres=hNkR.hfXS | Nimeke = 4.1 Alkoholit | Julkaisija = Internetix | Viitattu = 7.8.2013}}</ref> Primaaristen ja sekundaaristen alkoholien hapettumiseen tarvitaan [[katalyytti]]ä. Tertiäärinen alkoholi ei hapetu, mutta voi hajota voimakkaan hapettimen vaikutuksesta.

=== Dehydraatio/pelkistyminen ===
Alkoholeja voidaan dehydroida (poistaa H<sub>2</sub>O-molekyyli) kuumentamalla niitä voimakkaassa hapossa. Reaktiossa syntyy [[alkeeni|alkeeneja]].<ref>{{Verkkoviite | Osoite = http://www.chemguide.co.uk/organicprops/alcohols/dehydration.html#top | Nimeke = Dehydration of alcohols | Tekijä = Clark, J. | Ajankohta = | Julkaisija = Chameguide, Edexcel International GCSE Chemistry | Viitattu = 7.8.2013 | Kieli = {{en}} }}</ref>

=== Happo- ja emäsreaktiot ===
Alkoholit ovat sekä [[heikko happo|heikkoja happoja]] että [[heikko emäs|emäksiä]]. Voimakkaat emäkset kuten [[hydridi|metallihydridit]] ja [[alkalimetalli]]t reagoivat alkoholien kanssa, jolloin saadaan metallialkoksideja. Alkoholi toimii reaktiossa happona ja sivutuotteena syntyy vetyä. Fenolit (p''K''<sub>a</sub> = 10) ovat vahvempia happoja kuin alkoholit (p''K''<sub>a</sub> = 16).

Vastaavasti alkoholien konjugaattiemäkset, [[alkoksidi]]t, ovat [[vahva emäs|vahvoja emäksiä]] tai jopa [[superemäs|superemäksiä]]. Niitä ei voi liuottaa veteen, koska vesi on liian hapanta: esimerkiksi [[natriummetoksidi]] reagoi veden kanssa metanoliksi ja [[natriumhydroksidi]]ksi, joka on heikompi emäs.

== Alkoholien valmistus ==
Alkoholeja voidaan valmistaa useista funktionaalisista ryhmistä: [[alkeenit|alkeeneista]], [[alkyylihalidi|alkyylihalideista]], [[ketonit|ketoneista]], [[aldehydit|aldehydeistä]] ja [[esterit|estereistä]]. Alkeeneista alkoholeja voidaan valmistaa alkoholien hydrataatiolla eli veden additiolla kaksoissidokseen happamassa liuoksessa.
[[Tiedosto:Eteenin happokatalysoitu hydraatio.svg|pienoiskuva|Eteenin happokatalysoitu hydraatio]]

== Alkoholien myrkyllisyys ==
Useat alkoholit ovat myrkyllisiä, mukaan lukien etanoli. Ne ovat [[keskushermosto]]a lamauttavia aineita, joiden hapettumistuotteet ovat myrkyllisiä ja aiheuttavat [[humalatila]]n, jolloin ihmisen tajunnankyky heikkenee.<ref name="MEDI"/>

Primaaristen alkoholien, kuten metanoli ja etanoli, metabolia kulkee suurimmaksi osaksi<ref>{{Verkkoviite | Tekijä = Egland, A. G. | Nimeke = Toxicity, Alcohols | Ajankohta = 4.1.2007 | Osoite = http://www.emedicine.com/EMERG/topic19.htm | Julkaisija = eMedicine.com | Viitattu = 27.5.2007 | Kieli = {{en}} }}</ref> kahden hapettavan entsyymin (alkoholi- ja aldehydidehydrogenaasi) kautta ensin [[aldehydi]]ksi ja sitten [[karboksyylihappo|karboksyylihapoksi]]. Sekä aldehydin että karboksyylihapon myrkyllisyys aiheuttavat oireita, tyypillisesti [[asidoosi]]n. Sekundaarisille alkoholeille tapahtuu vain ensimmäinen reaktio, jolloin syntyy [[ketoni]], joka on yleensä myös myrkyllinen.

Esimerkiksi metanoli aiheuttaa ensin keskushermoston lamautumisen oireita, kuten etanoli. Sen jälkeen metanoli muuttuu myrkylliseksi [[formaldehydi]]ksi eli [[formaliini]]ksi. Formaliini metaboloituu muutaman minuutin puoliintumisajalla [[muurahaishappo|muurahaishapoksi]], joka on myrkyllistä ja poistuu elimistöstä hitaasti. Se vahingoittaa silmän verisuonia, aiheuttaa asidoosin eli veren happamuuden, joka pystyy pysäyttämään hengityksen.<ref name="MEDI"/>

[[Etanoli]]n muuntuessa elimistöön syntyy vastaavasti [[asetaldehydi]]ä eli etanaalia (CH<sub>3</sub>CHO), joka ei ole soluille yhtä vaarallista kuin formaldehydi ja hapettuu edelleen [[etikkahappo|etikkahapoksi]], joka ei ole yhtä lailla myrkyllistä. Niinpä etanolin tappava annos on paljon suurempi.

Metanolimyrkytystä voidaan hoitaa etanolilla, joka syrjäyttää metanolin elimistön hapetusreaktioissa. Tällöin metanoli ehtii poistua elimistöstä virtsan mukana muuttumatta myrkyllisiksi hapettumistuotteiksi.<ref name="IX"/>

Kolmas yleinen alkoholimyrkytyksen aiheuttaja on isopropanoli.<ref name="MEDI">{{Verkkoviite | Osoite = http://www.medicina.fi/fato/71.pdf | Nimeke = 71. Alkoholien ja eräiden teknokemiallisten tuotteiden aiheuttamat akuutit myrkytykset | Julkaisija = Medicina | Viitattu = 7.8.2013 | Kieli =  | Arkisto = https://web.archive.org/web/20050206045718/http://medicina.fi/fato/71.pdf | Arkistoitu = 6.2.2005}}</ref> Isopropanolin, joka on sekundaarinen alkoholi, tapauksessa vain ensimmäinen entsyymi toimii, jolloin syntyy [[asetoni]]a. Asetoni on lamauttavampaa ja aiheuttaa pahoinvointia, sekavuutta ja jopa tajuttomuuden.

Myrkyllisiin alkoholeihin kuuluu myös [[glykoli]] (HO-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-OH, etyleeniglykoli, 1,2-etaanidioli), jota on mukana useissa jäähdytysnesteissä. Glykoli metaboloituu vaiheittain hapettuen ja aiheuttaa samanlaisen asidoosin kuin muutkin alkoholit. Lopullinen hapetustuote on kuitenkin [[oksaalihappo]], joka on erittäin myrkyllinen. Oksaalihappo kiteyttää [[kalsiumoksalaatti]]a kudoksista, mikä vahingoittaa pahiten munuaisia.<ref name="MEDI"/>
[[Tiedosto:Glykoli 1,2-etaanidioli.png|pienoiskuva|160x160px|glykoli
1,2-etaanidioli
]]
[[Sokerialkoholit|Sokerialkoholien]] kuten [[sorbitoli]]n käyttöä elintarvikkeissa rajoittaa niiden laksatiivinen vaikutus.<ref>{{Verkkoviite | Osoite = http://kehittyvaelintarvike.fi/teemajutut/26-uudet-ja-vanhat-luontaiset-makeutusaineet-ja-sokerit | Nimeke = 26 Uudet ja vanhat luontaiset makeutusaineet ja sokerit | Julkaisija = Kehittyvä elintarvike | Viitattu = 7.8.2013 | Kieli =  | arkisto = https://web.archive.org/web/20141206124514/http://kehittyvaelintarvike.fi/teemajutut/26-uudet-ja-vanhat-luontaiset-makeutusaineet-ja-sokerit | arkistoitu = 6.12.2014 }}</ref>

== Lähteet ==
{{Viitteet}}

== Aiheesta muualla ==
{{Commonscat}}
* [http://opetus.tv/kemia/orgaaninen/alkoholit/ Opetus.tv: Kemian etäopiskeluympäristö, Alkoholit]

{{Alkoholit}}
[[Luokka:Alkoholi| ]]
[[Luokka:Alkoholit|*]]
[[Luokka:Seulonnan keskeiset artikkelit]]