Izvorni kod stranice Tioestar

[[Datoteka:Thioester-2D-A.svg|thumb|right|150px|Generalna struktura tioestra.]]
'''Tioestri''' su jedinjenja sa [[funkcionalna grupa|funkcionalnom grupom]] C-S-CO-C. Oni su proizvod [[esterifikacija|esterifikacije]] [[karboksilna kiselina|karboksilnih kiselina]] i [[tiol]]a. Tioestri su široko rasprostranjeni u [[biohemija|biohemiji]], najpoznatiji derivat je [[acetil-CoA]].

== Sinteza ==
Tioesteri se mogu pripremiti na više načina.<ref>Shin-ichi Fujiwara, Nobuaki Kambe "Thio-, Seleno-, and Telluro-Carboxylic Acid Esters" in Topics in Current Chemistry (2005) volume, 251: pp. 87–140.}{DOI|10.1007/b101007}}</ref> Glavni metod pripreme je kondenzacija tiola i karboksilnih kiselina u prisustvu dehidracionog agenta:<ref>[http://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1S/thioesters.shtm Synthesis of thioesters]</ref>
:RSH + R'CO<sub>2</sub>H → RSC(O)R' + H<sub>2</sub>O
Tipični dehidracioni agens je [[N,N'-Dicikloheksilkarbodiimid|DCC]]. [[Kiselinski anhidrid]]i i neki [[lakton]]i takođe reaguju sa tiolima u prisustvu baza.

Oni se takođe formiraju putem [[karbonilacija|karbonilacije]] [[alkin]]a i [[Alken (jedinjenje)|alkena]] u prisustvu tiola.<ref>Werner Bertleff, Michael Roeper, Xavier Sava “Carbonylation” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH. {{DOI| 10.1002/14356007.a05_217.pub2}}</ref>

== Reakcije ==
[[Karbonil]]ni centar tioestara je reaktivan. On se reaguje poput blaže verzije kiselinskih hlorida. Tioestri i amini se kombinuju i daju [[amid]]e:
:R"NH<sub>2</sub> + RSC(O)R' → R"<sub>2</sub>NC(O)R' + RSH

C-H grupa susedna [[karbonil]]u tioestara je blago kisela i podleže [[aldolna kondenzacija|aldolnoj kondenzaciji]]. Taj tip reakcije se odvija tokom biosinteze [[masna kiselina|masnih kiselina]].

== Biohemija ==
Tioesteri su česti intermedijari mnogih biosintetičkih reakcija, među kojima je formiranje i degradacija [[masna kiselina|masnih kiselina]] i [[mevalonat]]a, prekursora steroida. Biosinteza [[lignin]]a, koji sačinjava veliku frakciju biomase, se odvija putem tioestarskih derivata [[kafeinska kiselina|kafeinske kiseline]].<ref name="Lehninger">{{Lehninger4th}}</ref><ref name="VoetBiochemistry3rd">{{VoetBiochemistry3rd}}</ref> Neki od njih su [[malonil-CoA]], [[acetoacetil-CoA]], [[propionil-CoA]] i [[Cinamoil-CoA:fenilacetat CoA-transferaza|cinamoil-CoA]]. Proces [[acetogeneza|acetogeneze]] obuhvata formiranje acetil-CoA. Dehidratacioni agens u formiranju ovih tioestara je [[adenozin-trifosfat|ATP]]. Tioestri isto tako učestvuju u obeležavanju proteina [[ubikvitin]]om, koji označava proteine za degradaciju.

== Izomerna jedinjenja: tionoestri ==
[[Datoteka:Methyl-thionobenzoate-2D-skeletal.png|thumb|right|150px|Formula metil tionobenzoata]]
'''Tionoestri''' su izomerni sa tioestrima. Kod tionoestara, sumpor zamenjuje karbonilni kiseonik [[estar]]a. Metil tionobenzoat je C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(S)OCH<sub>3</sub>. Takva jedinjenja se tipično pripremaju reakcijom tioacil hlorida sa alkoholom, kao i reakcijom [[Lovesonov reagens|Lovesonovog reagensa]] sa estrima.<ref>R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). {{ISBN|0-471-95512-4}}.</ref>

<center>[[Datoteka:Thionoester-from-thioacyl-chloride-2D-skeletal.png|400 px]]</center>

== Reference ==
{{reflist|2}}

{{Funkcionalne grupe-lat}}

[[Kategorija:Tioestri]]